Улица Чехова начинается от перекрестка с улицей Генерала Белова и продолжается до перекрестка с улицей Костромской.
В начале ХХ века улица носила название Крутицкого переулка.
Крутицкий переулок включал в себя два объекта современной городской топонимики – улицу Чехова и Садовый переулок, который идет от перекрестка с Костромской улицей вдоль городского сада.
Границы Крутицкого переулка сложились в XIX веке, когда он начинался от 2-й и 3-й улицы Полянки (ныне улица Генерала Белова) и продолжался до берега Тезы.
Название «Крутицкий переулок» возникло от другого городского топонима – «Крутиха» (т.е. крутой берег на высоком левом коренном берегу реки Тезы). Так называлось место, ныне занимаемое городским парком.
Известный шуйский краевед Ф.Г. Журов сообщал, что здесь проходила восточная граница города в 1820-х годах: «С востока граница его от реки Тезы или Крутихи к югу до Миллионной улицы шла по неширокой дороге, отделявшей город от хлебопашенного поля. Ныне эта дорога составляет Крутицкий переулок».
Современное своё название улица получила в память о писателе А.П. Чехове, отдельные эпизоды биографии которого связаны с нашим городом.
Бабушка писателя А.И. Кохмакова (Морозова) родилась в 1804 г. в деревне Сергеево, вышла замуж за купца Якова Морозова. А.И. Морозова после смерти мужа переехала в Таганрог, в 1851 году приезжала в Шую. Ее дочь Евгения Яковлевна Морозова (1835–1919) родилась в деревне Фофаново, воспитывалась в Таганроге в институте благородных девиц. В молодости она часто посещала Шую. Отец Чехова Павел Егорович гонял скот в разные города и в 1850 году в Шуе «высмотрел себе невесту». В 1854 году они поженились, а в 1860 году у них родился сын – будущий писатель. Известно также, что в июне 1879 года мать Чехова была в Шуе у своих родственников Закорюкиных.
А.П. Чехов был знаком и дружил со многими шуянами. Из наиболее известных его знакомых можно назвать поэта К.Д. Бальмонта. Встречался и переписывался Чехов также с актером МХАТа В.В. Лужским (1869-1931), сыном шуйского фабриканта В.Н. Калужского. Из шуян, знавших Чехова, чаще других упоминаются в литературе женившийся на его дальней родственнице И.И. Лядов (1809-1868), Ю.И. Лядова (Терентьева), Ф.И. Гундобин. Следует отметить, что И.И. Лядов и Ф.И. Гундобин послужили прототипами героев одного из рассказов Чехова.
В среде шуйских знакомых Чехова родилась легенда, что он бывал в Шуе с целью возможной женитьбы на купеческой дочери.
На улице Чехова сохранилось несколько городских усадеб XIX века: на углу улиц Чехова и Костромской – особняк Найденова, на углу улиц Чехова и Васильевской – усадьба городского архитектора Яковлева, на углу улиц Чехова и Советской – усадьба купца Красильникова.
Наталья Ермилова, старший научный сотрудник музея имени
М.В. Фрунзе.