Кажется, простейшие глаголы, и обозначают они одно и то же. Какие могут быть трудности? Но, оказывается, эти глаголы все-таки различаются по смыслу, поэтому и пишутся по-разному.
Каково же значение глагола «постричься»? Без помощи «Толкового словаря живого великорусского языка» В.Даля нам не обойтись. Исследователь дает первоначальный, исходный смысл этого глагола: «постригать, постричь – посвящать, рукополагать в монахи либо в духовное званье, по обряду сему выстригают немного волос». Поэтому если мы говорим о постриге как о религиозном обряде, то здесь возможно только единственное написание: Постричься в монахи, но не подстричься.
Второе значение глагола «постричься/постричь» — это то, в котором мы его употребляем сейчас: постричь себе волосы, сделать стрижку. Например: Постричь ребенка в парикмахерской.
Ну, и для расширения кругозора любознательных читателей приведу еще одно значение глагола «постричься», существовавшее до 20 века, которое приводит В. Даль: «Встарь, а изредка и ныне, например, у казаков, постригают всякого мальчика при переходе из младенчества или детства в отрочество; это обряд … признания ребенка мужчиной, законным сыном и наследником отца и будущим членом общества. … Правили молебен, стригли впервые отроду, общею для взрослых стрижкою… пировали, пили заздравную, поздравляли родителей …. И сажали мальчика на коня …»
А что же с глаголом «подстригаться/подстригать»? В. Даль дает такое толкование: «стричь вокруг, с концов, немного» . То есть получается, что «постричься» — полностью изменить облик, а «подстричься» — частично укоротить волосы, подрезать немного, подровнять, изменить облик не полностью, придать кому-либо, чему-либо опрятный вид (Подстричь деревья, кусты, газон. Подстричь ногти).
Вообще, надо заметить, что в правилах русской орфографии выбор между приставками по-/под- в глаголах не описывается. Если возникают затруднения, надо иметь в виду смысл глагола. Хотя во многих случаях приставка под- привносит значение неполноты действия, если есть соответствующий вариант с приставкой по- .
Здесь можно вспомнить и другие глаголы, равноправные по стилистике, но с разными оттенками значения:
Почерпнуть – взять, заимствовать откуда-нибудь; подчерпнуть – зачерпнуть немного или дополнительно.
Или же: покрасить – окрасить, выкрасить полностью; подкрасить — немного, слегка или дополнительно накрасить, покрасить или окрасить (Например: Подкрасить помадой губы); придать более привлекательный вид, скрывая, маскируя действительный, приукрасить (Например: Подкрасить истину).
А вывод из всего сказанного такой: наш русский язык – живой, развивающийся, все время меняющийся, и надо понять его, внимательно вслушиваться, «вглядываться» в смысл каждого слова.